Практически у всех дома есть уксус. И большинство людей знают, что его основу составляет Но что она представляет собой с химической точки зрения? Какие еще этого ряда существуют и каковы их характеристики? Попробуем разобраться в этом вопросе и изучить предельные одноосновные карбоновые кислоты. Тем более что в быту применяется не только уксусная, но и некоторые другие, а уж производные этих кислот вообще частые гости в каждом доме.
Класс карбоновых кислот: общая характеристика
С точки зрения науки химии, к данному классу соединений относят кислородсодержащие молекулы, которые имеют особенную группировку атомов - карбоксильную функциональную группу. Она имеет вид -СООН. Таким образом, общая формула, которую имеют все предельные одноосновные карбоновые кислоты, выглядит так: R-COOH, где R - это частица-радикал, которая может включать любое количество атомов углерода.
Согласно этому, определение данному классу соединений можно дать такое. Карбоновые кислоты - это органические кислородсодержащие молекулы, в состав которых входит одна или несколько функциональных группировок -СООН - карбоксильные группы.
То, что данные вещества относятся именно к кислотам, объясняется подвижностью атома водорода в карбоксиле. Электронная плотность распределяется неравномерно, так как кислород - самый электроотрицательный в группе. От этого связь О-Н сильно поляризуется, и атом водорода становится крайне уязвимым. Он легко отщепляется, вступая в химические взаимодействия. Поэтому кислоты в соответствующих индикаторах дают подобную реакцию:
Благодаря атому водорода, карбоновые кислоты проявляют окислительные свойства. Однако наличие других атомов позволяет им восстанавливаться, участвовать во многих других взаимодействиях.
Классификация
Можно выделить несколько основных признаков, по которым делят на группы карбоновые кислоты. Первый из них - это природа радикала. По этому фактору выделяют:
- Алициклические кислоты. Пример: хинная.
- Ароматические. Пример: бензойная.
- Алифатические. Пример: уксусная, акриловая, щавелевая и прочие.
- Гетероциклические. Пример: никотиновая.
Если говорить о связях в молекуле, то также можно выделить две группы кислот:
Также признаком классификации может служить количество функциональных групп. Так, выделяют следующие категории.
- Одноосновные - только одна -СООН-группа. Пример: муравьиная, стеариновая, бутановая, валериановая и прочие.
- Двухосновные - соответственно, две группы -СООН. Пример: щавелевая, малоновая и другие.
- Многоосновные - лимонная, молочная и прочие.
История открытия
Виноделие процветало с самой древности. А, как известно, один из его продуктов - уксусная кислота. Поэтому история известности данного класса соединений берет свои корни еще со времен Роберта Бойля и Иоганна Глаубера. Однако при этом химическую природу этих молекул выяснить долгое время не удавалось.
Ведь долгое время господствовали взгляды виталистов, которые отрицали возможность образования органики без живых существ. Но уже в 1670 году Д. Рэй сумел получить самого первого представителя - метановую или муравьиную кислоту. Сделал он это, нагревая в колбе живых муравьев.
Позже работы ученых Берцелиуса и Кольбе показали возможность синтеза этих соединений из неорганических веществ (перегонкой древесного угля). В результате была получена уксусная. Таким образом были изучены карбоновые кислоты (физические свойства, строение) и положено начало для открытия всех остальных представителей ряда алифатических соединений.
Физические свойства
Сегодня подробно изучены все их представители. Для каждого из них можно найти характеристику по всем параметрам, включая применение в промышленности и нахождение в природе. Мы рассмотрим, что собой представляют карбоновые кислоты, их и другие параметры.
Итак, можно выделить несколько основных характерных параметров.
- Если число атомов углерода в цепи не превышает пяти, то это резко пахнущие, подвижные и летучие жидкости. Выше пяти - тяжелые маслянистые вещества, еще больше - твердые, парафинообразные.
- Плотность первых двух представителей превышает единицу. Все остальные легче воды.
- Температура кипения: чем больше цепь, тем выше показатель. Чем более разветвленная структура, тем ниже.
- Температура плавления: зависит от четности количества атомов углерода в цепи. У четных она выше, у нечетных ниже.
- В воде растворяются очень хорошо.
- Способны образовывать прочные водородные связи.
Такие особенности объясняются симметрией строения, а значит, и строением кристаллической решетки, ее прочностью. Чем более простые и структурированные молекулы, тем выше показатели, которые дают карбоновые кислоты. Физические свойства данных соединений позволяют определять области и способы использования их в промышленности.
Химические свойства
Как мы уже обозначали выше, данные кислоты могут проявлять свойства разные. Реакции с их участием важны для промышленного синтеза многих соединений. Обозначим самые главные химические свойства, которые может проявлять одноосновная карбоновая кислота.
- Диссоциация: R-COOH = RCOO - + H + .
- Проявляет то есть взаимодействует с основными оксидами, а также их гидроксидами. С простыми металлами взаимодействует по стандартной схеме (то есть только с теми, что стоят до водорода в ряду напряжений).
- С более сильными кислотами (неорганические) ведет себя как основание.
- Способна восстанавливаться до первичного спирта.
- Особая реакция - этерификации. Это взаимодействие со спиртами с образованием сложного продукта - эфира.
- Реакция декарбоксилирования, то есть отщепления от соединения молекулы углекислого газа.
- Способна взаимодействовать с галогенидами таких элементов, как фосфор и сера.
Очевидно, насколько многогранны карбоновые кислоты. Физические свойства, как и химические, достаточно разнообразны. Кроме того, следует сказать, что в целом по силе как кислоты все органические молекулы достаточно слабы по сравнению со своими неорганическими коллегами. Их константы диссоциации не превышают показателя 4,8.
Способы получения
Существует несколько основных способов, которыми можно получать предельные карбоновые кислоты.
1. В лаборатории это делают окислением:
- спиртов;
- альдегидов;
- алкинов;
- алкилбензолов;
- деструкцией алкенов.
2. Гидролиз:
- сложных эфиров;
- нитрилов;
- амидов;
- тригалогеналканов.
4. В промышленности синтез осуществляют окислением углеводородов с большим числом атомов углерода в цепи. Процесс осуществляется в несколько стадий с выходом множества побочных продуктов.
5. Некоторые отдельные кислоты (муравьиная, уксусная, масляная, валериановая и прочие) получают специфическими способами, используя природные ингредиенты.
Основные соединения предельных карбоновых кислот: соли
Соли карбоновых кислот - важные соединения, используемые в промышленности. Они получаются в результате взаимодействия последних с:
- металлами;
- основными оксидами;
- щелочами;
- амфотерными гидроксидами.
Особенно важное значение среди них имеют те, что образуются между щелочными металлами натрием и калием и высшими предельными кислотами - пальмитиновой, стеариновой. Ведь продукты подобного взаимодействия - мыла, жидкие и твердые.
Мыла
Так, если речь идет о подобной реакции: 2C 17 H 35 -COOH + 2Na = 2C 17 H 35 COONa + H 2 ,
то образующийся продукт - стеарат натрия - это есть по своей природе обычное хозяйственное мыло, используемое для стирки белья.
Если заменить кислоту на пальмитиновую, а металл на калий, то получится пальмитат калия - жидкое мыло для мытья рук. Поэтому можно с уверенностью заявлять, что соли карбоновых кислот - это на самом деле важные соединения органической природы. Их промышленное производство и использование просто колоссально в своих масштабах. Если представить, сколько мыла тратит каждый человек на Земле, то несложно вообразить и эти масштабы.
Эфиры карбоновых кислот
Особая группа соединений, которая имеет свое место в классификации органических веществ. Это класс Образуются они при реакции карбоновых кислот со спиртами. Название таких взаимодействий - реакции этерификации. Общий вид можно представить уравнением:
R , -COOH + R"-OH = R , -COOR" + H 2 O.
Продукт с двумя радикалами и есть сложный эфир. Очевидно, что в результате реакции карбоновая кислота, спирт, сложный эфир и вода претерпели значительные изменения. Так, водород от молекулы кислоты уходит в виде катиона и встречается с гидроксо-группой, отщепившейся от спирта. В итоге формируется молекула воды. Группировка, оставшаяся от кислоты, присоединяет к себе радикал от спирта, образуя молекулу сложного эфира.
Чем же так важны эти реакции и в чем промышленное значение их продуктов? Все дело в том, что сложные эфиры используются, как:
- пищевые добавки;
- ароматические добавки;
- составной компонент парфюма;
- растворители;
- компоненты лаков, красок, пластмасс;
- медикаментов и прочее.
Понятно, что области их использования достаточно широки, чтобы оправдать объемы производства в промышленности.
Этановая кислота (уксусная)
Это предельная одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда, которая является одной из самых распространенных по объемам производства во всем мире. Формула ее - СН 3 СООН. Такой распространенности она обязана своим свойствам. Ведь области ее использования крайне широки.
- Она является пищевой добавкой под кодом Е-260.
- Используется в пищевой промышленности для консервации.
- Применяется в медицине для синтеза лекарственных средств.
- Компонент при получении душистых соединений.
- Растворитель.
- Участник процесса книгопечатания, крашения тканей.
- Необходимый компонент в реакциях химических синтезов множества веществ.
В быту ее 80-процентный раствор принято называть уксусной эссенцией, а если разбавить его до 15%, то получится просто уксус. Чистая 100% кислота называется ледяной уксусной.
Муравьиная кислота
Самый первый и простой представитель данного класса. Формула - НСООН. Также является пищевой добавкой под кодом Е-236. Ее природные источники:
- муравьи и пчелы;
- крапива;
- хвоя;
- фрукты.
Основные области использования:
Также в хирургии растворы данной кислоты используют как антисептические средства.
Карбоновые кислоты.
Строение карбоновых кислот
Карбоновые кислоты - это органические соединения, которые характеризуются присутствием в их молекулах карбоксильной группы -СООН .
Является функциональной (характеристической) группой этого класса соединений. Примерами карбоновых кислот могут служить:
Свойства карбоновых кислот.
Кислотный характер этих соединений является результатом того, что атом водорода гидроксильной группы способен диссоциировать с образованием иона водорода, например:
Взаимодействуя с основаниями карбоновые кислоты образуют соли:
Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами, поэтому их соли подвергаются обратимоми гидролизу. Наиболее сильные из карбоновых кислот – муравьиная и уксусная .
Карбоновые кислоты со спиртами образуют сложные эфиры . Сложные эфиры – чрезвычайно важное соединение, очень часто встречающееся в продуктах животного и растительного мира.
Классификация карбоновых кислот.
Карбоновые кислоты можно классифицировать по различным признакам:
- По количеству гидрокильных групп (одно- и двухосновные),
- По числу атомов углерода (низшие, средние, высшие),
- По наличию в них предельных и не предельных связей (предельные и непредельные).
Одноосновные и двухосновные карбоновые кислоты.
Карбоновые кислоты делятся одноосновные и двухосновные в зависимости от кличества в их составе гидроксильных групп ОН.
Все карбоновые кислоты , рассмотренные выше – это примеры одноосновных кислот. В их сотавах содержится по одной гидроксильной группе.
Соответственно, в молекулах двухосновных кислот содержится по две гидроксильных группы. К двухосновным карбоновым кислотам относятся, например, щавелевая или терефталиевая кислоты.
Низшие, средние и высшие карбоновые кислоты.
По числу атомов углерода в молекуле карбоновые кислоты делят на:
Низшие (С1-С3 ),
Средние (С4-С8 ) и
Высшие (С9-С26 ).
Высшие карбоновые кислоты называют высшими жирными кислотами, по причине того, что они входят в состав природных жиров.
Но иногда жирными называют все ациклические карбоновые кислоты. Таким образом, термины «жирные кислоты » и «карбоновые кислоты » часто используются как синонимы .
Предельные и непредельные карбоновые кислоты.
Предельные карбоновые кислоты в своём составе, содержат радикал предельных углеводородов, т.е. радикал только с простыми, одинарными связями.
И наоборот, непредельные карбоновые кислоты в своём составе содержат радикал непредельных углеводородов, т.е. радикал, в котором присутствуют кратные (двойные и тройные) связи.
Высшие карбоновые (жирные) кислоты
Напомним, что высшим карбоновым кислотам относят такие карбоновые кислоты, молекулы которых содержат сравнительно большое число атомов углерода (С9-С26 ).
По причине того, что высшие карбоновые кислоты входят в состав животных и растительных жиров их называют высшими жирными кислотами.
Примеры предельных высших жирных кислот:
- Каприновая кислота - C 9 H 19 COOH ,
- Лауриновая кислота - С 11 Н 23 СООН ,
- Миристиновая кислота - С 13 Н 27 СООН ,
- С 15 Н 31 СООН ,
- Стеариновая кислота – С 17 Н 35 СООН .
Примеры непредельных высших жирных кислот:
- С 17 Н 33 СООН
– имеет одну двойную связь,
- Линолевая кислота – С 17 Н 31 СООН - имеет две двойных связи,
- Линоленовая кислота – С 17 Н 29 СООН – имеет три двойных связи.
Структурные формулы соединений, в которых присутствуют длинные углеводородный радикалы, часто изображают следующим образом:
В углеводородной цепи атомы углерода расположены не по прямой линии, а виде «змейки». Угол между двумя соседними отрезками такой «змейки» 109 градусов 28 минут. В случае двойной связи угол другой.
В структурной формуле каждая вершина такой «змейки» означает атом углерода, соединённый с двумя атомами водорода. Последний атом углерода соединён с тремя атомами водорода. При этом сами символы углерода (С ) и водорода(Н ) не изображаются.
Предельные и непредельные жирные кислоты имеют в значительной степени различные свойства.
Высшие предельные кислоты – воскообразные вещества, непредельные – жидкости (напоминающие растительное масло).
Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот называют мылами .
Например:
C 17 H 35 COONa – стеарат натрия,
С – пальмитат калия.
Натриевые мыла – твёрдые, калиевые – жидкие.
Примеры карбоновых кислот
– жилкость с острым раздражающим запахом.
Температура кипения 118,5 градусов С, при +16,6 градусах С застывает в кристаллическую массу, похожую на лёд.
Смешивается с водой в любых соотношениях.
Широко применяется как прправа к пище и консервирующее средство. В продаже встречается в виде уксусной эссенции (80%) и уксуса (9,3%).
Натуральный или винный уксус – продукт, содержащий уксусную кислоту и получающийся при скисании виноградного вина.
Используется также при синтезе многих органических веществ и в качестве растворителя.
Уксусную кислоту получают преимущественно синтезом из ацетилена – присоединением к нему воды и окислением образующегося уксусного альдегида.
Бензойная кислота простейшая одноосновная кислота ароматического ряда. Формула С 6 Н 5 -СООН .
На вид – бесцветные кристаллы.
– антисептик. Применяется для консервирования пищевых продуктови во многих органических синтезах.
– простейшая двухосновная карбоновая кислота.
Формула НООС-СООН.
– кристаллическое вещество, растворяется в воде, ядовита.
В виде кислой калиевой соли содержится во многих растениях.
Применяется для крашения тканей.
Терефталевая кислота НООС-С 6 Н 4 -СООН
Двухосновная карбоновая кислота ароматического ядра.
Её структурная формула:
Из терефталевой кислоты и этиленгликоля получают синтетическое волокно лавсан.
Может служить примером соединения со смешанными функциями – проявляет свойства кислоты и спирта (спиртокислота )
Она образуется при молочнокислом брожении сахаристых веществ, вызываемых особыми бактериями. Содержится в кислом молоке, рассоле квашеной капусты, силосе.
– аналог молочной кислоты в ароматическом ряду. Имеет строение:
Относится к соединениям со смешанными функциями – проявляет свойства кислоты и фенола (фенолокислота ).
– антисептик. Её используют (особенно её соли и эфиры) как лекарственное вещество.
Также салициловую кислоту используют при синтезе других продуктов.
Карбоновыми кислотами называют соединения, в которых содержится карбоксильная группа:
Карбоновые кислоты различают:
- одноосновные карбоновые кислоты;
- двухосновные (дикарбоновые) кислоты (2 группы СООН ).
В зависимости от строения карбоновые кислоты различают:
- алифатические;
- алициклические;
- ароматические.
Примеры карбоновых кислот.
Получение карбоновых кислот.
1. Окисление первичных спиртов перманганатом калия и дихроматом калия:
2. Гибролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих 3 атома галогена у одного атома углерода:
3. Получение карбоновых кислот из цианидов:
При нагревании нитрил гидролизуется с образованием ацетата аммония:
При подкисления которого выпадает кислота:
4. Использование реактивов Гриньяра:
5. Гидролиз сложных эфиров:
6. Гидролиз ангидридов кислот:
7. Специфические способы получения карбоновых кислот:
Муравьиная кислота получается при нагревании оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением:
Уксусную кислоту получают каталитическим окислением бутана кислородом воздуха:
Бензойную кислоту получают окислением монозамещенных гомологов раствором перманганата калия:
Реакция Каннициаро . Бензальдегид обрабатывают 40-60% раствором гидроксида натрия при комнатной температуре.
Химические свойства карбоновых кислот.
В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют:
Равновесие сдвинуто сильно влево, т.к. карбоновые кислоты являются слабыми.
Заместители влияют на кислотность вследствие индуктивного эффекта. Такие заместители оттягивают электронную плотность на себя и на них возникает отрицательный индуктивный эффект (-I). Оттягивание электронной плотности приводит к повышению кислотности кислоты. Электронодонорные заместители создают положительный индуктивный заряд.
1. Образование солей. Реагирование с основными оксидами, солями слабых кислот и активными металлами:
Карбоновые кислоты - слабые, т.к. минеральные кислоты вытесняют их из соответствующих солей:
2. Образование функциональных производных карбоновых кислот:
3. Сложные эфиры при нагревании кислоты со спиртом в присутствие серной кислоты - реакция этерификации:
4. Образование амидов, нитрилов:
3. Свойства кислот обуславливаются наличием углеводородного радикала. Если протекает реакция в присутствие красного фосфора, то образует следующий продукт:
4. Реакция присоединения.
8. Декарбоксилирование. Реакцию проводят сплавлением щелочи с солью щелочного металла карбоновой кислоты:
9. Двухосновная кислота легко отщепляет СО 2
при нагревании:
Дополнительные материалы по теме: Карбоновые кислоты.
Калькуляторы по химии |
|
| Химия онлайн на нашем сайте для решения задач и уравнений. | |
Как вы уже знаете, общим способом получения карбоновых кислот может служить окисление соответствующего альдегида согласно уравнению
В промышленности этот процесс проводят с помощью кислорода воздуха в присутствии катализаторов.
Анализируя общую формулу карбоновых кислот, можно заметить, что в состав ее молекулы входят две части - углеводородный радикал (алкил) и функциональная группа
которую называют карбоксильной. Название функциональной группы произошло от названий образующих ее карбонила >С=0 и гидроксила -ОН.
Класс карбоновых кислот чрезвычайно многообразен. В него входят одно-, двух- и многоосновные кислоты, непредельные и ароматические. Но эти подклассы карбоновых кислот являются предметом изучения в школах и классах естественнонаучного профиля. Мы лишь упомянем о двух непредельных кислотах: С 17 Н 33 СООН - олеиновой кислоте (содержит в молекуле одну двойную связь) (рис. 50) и С 17 Н 31 СООН - линолевой кислоте (содержит в молекуле две двойные связи). Эти кислоты называют жирными, и теперь, очевидно, вам стало понятно, почему мы обращаем ваше внимание на эти кислоты - они входят в состав жидких жиров.
Рис. 50.
Масштабная модель молекулы олеиновой кислоты
Однако вернемся к предельным одноосновным карбоновым кислотам. Начинает гомологический ряд этих кислот соединение, которое не полностью отвечает приведенному выше определению, - муравьиная, или метановая, кислота
Как видно, карбоксил в ее молекуле связан не с углеводородным радикалом, а с атомом водорода, как и карбонил в муравьином альдегиде (рис. 51).
Рис. 51.
Модель
молекулы муравьиной (метановой) кислоты:
Очевидно, что названия кислот и соответствующих им альдегидов идентичны.
То, что строение муравьиной кислоты отличается от строения молекул других одноосновных карбоновых кислот, обусловливает и особенности ее химических свойств. Она вступает в реакцию «серебряного зеркала» подобно альдегидам, так как ее молекула представляет собой синтез двух функциональных групп: карбонильной и карбоксильной.
Муравьиная кислота - это жидкость с резким запахом (t кип = 100,8 °С), хорошо растворимая в воде. Муравьиная кислота ядовита! При попадании на кожу она вызывает ожоги. Жалящая жидкость, выделяемая муравьями, крапивой, некоторыми видами медуз, содержит эту кислоту (рис. 52).
Рис. 52.
Муравьиную кислоту содержит жалящая жидкость:
1 - медуз; 2 - крапивы; 3 - муравьев
Муравьиная кислота обладает дезинфицирующим действием и поэтому находит применение в пищевой, кожевенной и фармацевтической промышленности, а также в медицине. Кроме этого, ее используют при крашении тканей и бумаги (рис. 53).
Рис. 53.
Применение муравьиной кислоты:
1 - кожевенная промышленность; 2 - крашение тканей; 3 - медицина
Уксусная, или этановая, кислота
(рис. 54) - это бесцветная жидкость с характерным резким запахом, смешивается с водой в любых отношениях. Водные растворы уксусной кислоты поступают в продажу под названием «столовый уксус» (3-5%-й раствор), «уксусная эссенция» (70-80%-й раствор) и широко используются в пищевой промышленности.
Рис. 54.
Модель молекулы уксусной (этановой) кислоты:
1 - шаростержневая; 2 - масштабная
Уксусная кислота - хороший растворитель многих органических соединений, применяется при крашении, в кожевенном производстве, лакокрасочной промышленности (рис. 55). Кроме этого, уксусная кислота является исходным сырьем для производства многих важных в техническом отношении органических соединений: искусственных волокон, ядохимикатов, кино- и фотопленок и т. д. Уксусная кислота чрезвычайно опасна при попадании на кожу, поэтому необходимо соблюдать меры безопасности при работе с уксусной эссенцией.
Рис. 55.
Применение уксусной кислоты:
1 - консервирование; 2 - производство искусственных волокон, тканей; 3 - приправа к пище; 4-8 - производство органических соединений (пестицидов 4, лаков 5, красок 6, фотопленки 7, клея 8)
С увеличением относительной молекулярной массы в гомологическом ряду предельных одноосновных карбоновых кислот увеличиваются их плотность, температуры кипения и плавления, уменьшается растворимость в воде.
Высшие карбоновые кислоты, также называемые жирными (догадались почему), являются твердыми веществами. Это, например, пальмитиновая С 15 Н 31 СООН (рис. 56, 1) и стеариновая С 17 Н 35 СООН кислоты (рис. 56, 2).
Рис. 56.
Масштабные модели молекул:
1 - пальмитиновой кислоты; 2 - стеариновой кислоты
Химические свойства карбоновых кислот определяются в первую очередь их принадлежностью к типу кислот вообще. Подобно неорганическим кислотам, карбоновые кислоты являются электролитами, правда очень слабыми, а потому диссоциируют обратимо:
Водные растворы карбоновых кислот изменяют окраску индикаторов.
С увеличением углеводородного радикала происходит уменьшение степени электролитической диссоциации.
Как и неорганические кислоты, карбоновые взаимодействуют с металлами, основными и амфотерными оксидами, основаниями, амфотерными гидроксидами и солями.
Так, муравьиная и уксусная кислоты взаимодействуют с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода:
Эти кислоты реагируют с основными и амфотерными оксидами с образованием солей - формиатов и ацетатов:
Аналогично муравьиная и уксусная кислоты взаимодействуют с основаниями и амфотерными гидроксидами:
Взаимодействуют эти кислоты с солями более слабых кислот. Реакции идут до конца, если образуется осадок или газ:
Органические кислоты, как вы уже знаете, вступают в реакцию этерификации со спиртами, образуя сложные эфиры, согласно уравнению
Новые слова и понятия
- Карбоксильная группа.
- Карбоновые кислоты. Предельные одноосновные карбоновые кислоты.
- Непредельные карбоновые кислоты: олеиновая и линолевая.
- Муравьиная и уксусная кислоты.
- Свойства карбоновых кислот: взаимодействие с металлами, основными и амфотерными оксидами, основаниями, амфотерными гидроксидами и солями.
- Формиаты и ацетаты.
- Реакция этерификации. Сложные эфиры.
- Применение карбоновых кислот.
Вопросы и задания
1. Карбоновые кислоты – это кислородсодержащие органически вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп
(-С OOH ), соединённых с углеродным радикалом или водородным атомом.
Карбоксильная группа содержит две функциональные группы – карбонил >С=О и гидроксил -OH, непосредственно связанные друг с другом:
2. Классификация
А) По числу карбоксильных групп в молекуле
|
Название |
Примеры |
|
1) Одноосновные |
Метановая , муравьиная кислота Этановая , уксусная кислота |
|
2) Двухосновные |
HOOC – COOH Щавелевая кислота |
|
3) Многоосновные |
Б) По природе углеводородного радикала
|
Название |
Примеры |
|
1) Предельные (насыщенные) |
HCOOH Метановая , муравьиная кислота CH 3 COOH Этановая , уксусная кислота |
|
2) Непредельные |
Акриловая кислота СН 2 =СНСООН Кротоновая кислота СН 3 –СН=СН–СООН Олеиновая СН 3 –(СН 2) 7 –СН=СН–(СН 2) 7 –СООН Линолевая СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 2 –(СН 2) 6 –СООН Линоленовая СН 3 –СН 2 –(СН=СН–СН 2) 3 –(СН 2) 6 –СООН |
|
3) Ароматические |
С 6 Н 5 СООН – бензойная кислота НООС–С 6 Н 4 –СООН Пара -терефталевая кислота |
3. Изомерия и номенклатура
I . Структурная
А) Изомерия углеродного скелета (начиная с C 4 )
Б) Межклассовая со сложными эфирами R - CO – O - R 1 (начиная с C 2 )
Например: для С 3 Н 6 О 2
CH 3 -CH 2 -COOH пропионовая кислота
СH 3 -CO -OCH 3 метиловый эфир уксусной кислоты
II . Пространственная
А) Оптическая
Например:
Б) Цис- транс – изомериядля непредельных кислот
Пример:
4. Номенклатура карбоновых кислот
Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота .
Чтобы указать положение заместителя (или радикала), нумерацию углеродной цепи начинают от атома углерода карбоксильной группы. Например, соединение с разветвленной углеродной цепью (CH 3) 2 CH-CH 2 -COOH называется 3-метилбутановая кислота . Для органических кислот широко используются также тривиальные названия, которые обычно отражают природный источник, где были впервые обнаружены эти соединения.
Некоторые одноосновные кислоты
|
Формула |
Название кислоты R-COOH |
Название остатка RCOO - |
|
|
систематическое |
тривиальное |
||
|
HCOOH |
метановая |
муравьиная |
формиат |
|
CH 3 COOH |
этановая |
уксусная |
ацетат |
|
C 2 H 5 COOH |
пропановая |
пропионовая |
пропионат |
|
C 3 H 7 COOH |
бутановая |
масляная |
бутират |
|
C 4 H 9 COOH |
пентановая |
валерьяновая |
валерат |
|
C 5 H 11 COOH |
гексановая |
капроновая |
капрат |
|
C 15 H 31 COOH |
гексадекановая |
пальмитиновая |
пальмитат |
|
C 17 H 35 COOH |
октадекановая |
стеариновая |
стеарат |
|
C 6 H 5 COOH |
бензолкарбоновая |
бензойная |
бензоат |
|
CH 2 =СH-COOH |
пропеновая |
акриловая |
акрилат |
Для многоосновных кислот применяют суффиксы -диовая, -триовая и т.д.
Например:
HOOC-COOH - этандиовая (щавелевая) кислота;
HOOC-CH 2 -COOH - пропандиовая (малоновая) кислота.
ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНООСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
C n H 2 n +1 - COOH или C n H 2 n O 2
Гомологический ряд
|
Название |
Формула кислоты |
t пл. |
t кип. |
ρ |
|
|
кислоты |
|||||
|
муравьиная |
метановая |
HCOOH |
100,5 |
1,22 |
|
|
уксусная |
этановая |
CH 3 COOH |
16,8 |
1,05 |
|
|
пропионовая |
пропановая |
CH 3 CH 2 COOH |
0,99 |
||
|
масляная |
бутановая |
CH 3 (CH 2) 2 COOH |
0,96 |
||
Строение карбоксильной группы
Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил >C =O и гидроксил -OH , взаимно влияющие друг на друга:
Кислотные свойства карбоновых кислот
обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и
вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О–Н.
В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:
Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей.
С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.
Физические свойства предельных одноосновных кислот
Низшие члены
этого ряда при обычных условиях представляют собой жидкости, обладающие
характерным острым запахом. Например, этановая (уксусная) кислота имеет
характерный "уксусный" запах. Безводная уксусная кислота при
комнатной температуре представляет собой жидкость; при 17 °С она замерзает,
превращаясь в льдистое вещество, которое получило название "ледяная"
уксусная кислота. Средние представители этого гомологического ряда - вязкие,
"маслообразные" жидкости; начиная с С 10 - твердые
вещества.
Простейшая ароматическая кислота - бензойная C 6 H 5 COOH (т. пл. 122,4°С) - легко возгоняется, т.е. переходит в газообразное состояние, минуя жидкое. При охлаждении её пары сублимирутся в кристаллы. Это свойство используется для очистки вещества от примесей.
Loading...